Az FBI több mint 40 éven keresztül követte Sinatrát, több ezer oldalas dossziét állítva össze mozgásairól, beszélgetéseiről és ismeretségi köréről. A dokumentumok, amelyeket az énekes 1998-as halála után hoztak nyilvánosságra, végigkövetik viharos karrierjét, mint egy izgalmas regény az életéről.

Sinatra az 1940-es években vált híressé, és hamar fel is keltette a hatóságok érdeklődését azokkal a róla terjedő híresztelésekkel, miszerint 40 000 dollárt fizetett egy orvosnak, hogy alkalmatlanná nyilvánítsa a katonai szolgálatra a második világháborúban. Habár az FBI hiteltelennek tartotta a vádakat, kimondva, hogy a beszakadt dobhártyára és pszichológiai problémákra hivatkozó felmentése teljesen helyénvaló volt, a pletykák, miszerint szándékosan kerülte el a sorozást, egész életén végigkísérték, az 1940-es évek végén pedig még ártottak is karrierjének.

Sinatrát 1938-ban letartóztatták New Jersey államban, mert viszonyt folytatott egy házas nővel. A letartóztatása után készült fényképből került egy példány a későbbi FBI-aktájába is.

A katonaság kihagyására vonatkozó mentsége ugyan bombabiztos lehetett, de Sinatra maffiatagokhoz és ismert alvilági figurákhoz való kötődései korántsem voltak ennyire tiszták. Sinatra FBI-aktája olyan, mint a korabeli szervezett bűnözés főbb alakjainak egyfajta ki-kicsodája. Habár Sinatra mindig is tagadta, hogy köze lenne a maffiához, kapcsolatban állt annak több híres tagjával is, például a chicagói főnök Sam Giancanával, aki közeli barátja volt.

Állítólag Sinatra mutatta be Giancanát John F. Kennedy kampánystábjának 1960-ban annak érdekében, hogy a szakszervezeti tagok szavazatait a jövőbeli elnök felé tereljék. Sinatra egyik lánya, Tina szerint apja ennek ellentételezéséül léphetett fel egy Giancana tulajdonában lévő chicagói szórakozóhelyen. Emellett Sinatra mutatta be Kennedyt Judith Campbell Exnernek, Giancana barátnőjének. Az ezután következő többéves viszony folyamán Exner egyfajta összekötő volt Kennedy és Giancana között, besegítve abba a tervbe is, amelynek keretében az olasz maffiával gyilkoltatták volna meg Fidel Castrót. Ezt végül nem hajtották végre, de Exner tanúskodott róla egy későbbi, Kennedy maffiakapcsolatait vizsgáló szenátusi bizottsági meghallgatáson.

Forrás: Múltkor